diff --git a/CHANGELOG.md b/CHANGELOG.md
index 94fee4f8a..02a98cdfe 100644
--- a/CHANGELOG.md
+++ b/CHANGELOG.md
@@ -87,6 +87,8 @@
 - Fix: `/i/notifications`に `includeTypes`か`excludeTypes`を指定しているとき、通知が存在するのに空配列を返すことがある問題を修正
 - Fix: 複数idを指定する`users/show`が関係ないユーザを返すことがある問題を修正
 - Fix: `/tags` と `/user-tags` が検索エンジンにインデックスされないように
+- Fix: もともとセンシティブではないと連合されていたファイルがセンシティブとして連合された場合にセンシティブとしてそのファイルを扱うように
+  - センシティブとして連合したファイルは非センシティブとして連合されてもセンシティブとして扱われます
 
 ## 2024.3.1
 
diff --git a/packages/backend/src/core/DriveService.ts b/packages/backend/src/core/DriveService.ts
index 08ea127de..a68fc25ab 100644
--- a/packages/backend/src/core/DriveService.ts
+++ b/packages/backend/src/core/DriveService.ts
@@ -505,6 +505,12 @@ export class DriveService {
 
 			if (much) {
 				this.registerLogger.info(`file with same hash is found: ${much.id}`);
+				if (sensitive && !much.isSensitive) {
+					// The file is federated as sensitive for this time, but was federated as non-sensitive before.
+					// Therefore, update the file to sensitive.
+					await this.driveFilesRepository.update({ id: much.id }, { isSensitive: true });
+					much.isSensitive = true;
+				}
 				return much;
 			}
 		}